Es el año 2017 y Olga y su hermano, Pedro 'Prieto' Acevedo, tienen un renombre audaz en su ciudad natal de Nueva York. Prieto es un congresista popular que representa a su vecindario Latinx de Brooklyn que está en vías de ser gentrificado, mientras que Olga es la organizadora de bodas más destacada de los poderosos de Manhattan.

A pesar de sus atractivas vidas públicas, a puertas cerradas las cosas no son color de rosa. Claro, Olga puede orquestrar las historias de amor del uno por ciento, pero parece que no puede encontrar la suya... hasta que conoce a Matteo, quien la obliga a enfrentar los efectos de antiguos secretos familiares.

Hace veintisiete años, su madre, Blanca, una Yong Lord convertida en radical, abandonó a sus hijos para adelantar una causa política militante, dejándolos al cuidado de su abuela. Ahora, con los vientos de la temporada de huracanes, Blanca ha regresado como un torbellino a sus vidas.

Con el telón de fondo de la ciudad de Nueva York durante los meses que rodearon el huracán más devastador en la historia de Puerto Rico, Olga muere soñando es una historia que examina la corrupción política, los conflictos familiares y la noción misma del sueño americano—al mismo tiempo que se pregunta qué significa realmente sobrevivir una tormenta.