Publicado por Verve en 1965, The Shadow of Your Smile muestra a Astrud Gilberto en los inicios de su carrera en solitario, con su estilo vocal íntimo y natural en el centro de arreglos elegantes de Don Sebesky y Klaus Ogerman. Producido por Creed Taylor, el álbum recorre bossa nova, jazz y baladas pop de mediados de los sesenta, destacando la calidez y sutileza de su interpretación. El disco representa un momento clave en su consolidación como artista solista y como una de las voces emblemáticas de la bossa nova. La edición de la serie Acoustic Sounds presenta una remasterización a partir de cintas analógicas originales en vinilo de 180 gramos con embalaje desplegable de lujo.